Por Gabriela Tres días después, el 26 de septiembre, con 35 años, anuncia su retirada del baloncesto profesional, Camisetas New Orleans Pelicans tras quince temporadas en la NBA. Incrementó su frustración a causa de las lesiones que le hicieron incluso plantearse la retirada. Los catalanes son ahora novenos clasificados, fuera de las ocho primeras plazas que dan acceso a la competición, con siete victorias y ocho derrotas. Derrick tuvo una mala temporada en lo que respecta a lesiones, se perdió 37 partidos (de 66 totales debido al lockout) por continuas molestias mientras que en sus 3 primeras temporadas en la NBA solo se había perdido 6 encuentros. En el equipo de su estado se mantuvo 21 partidos, en los que aportó 12 puntos por noche, hasta que fue de nuevo traspasado junto con Aaron Williams, Alonzo Mourning y dos futuras primeras rondas de draft a Toronto Raptors a cambio de Vince Carter. Durante su segunda temporada en Detroit, el 7 de febrero de 2021 es traspasado a New York Knicks a cambio de Dennis Smith Jr.
La única ventaja que tienen es su estratégica situación, pero merece la pena caminar un poco en dirección a la Plaza de Fefiñáns o al paseo donde nos podemos encontrar con mesones y restaurantes en los cuales pagamos un precio razonable a cambio de una buena calidad. Al final de la temporada, Rose se convirtió en el tercer jugador desde la temporada 1972-73 en registrar 2000 puntos y 600 asistencias en una sola temporada. Unos días antes, el jugador había interpuesto una demanda contra el DKV Joventut con el objetivo de rebajar su cláusula de rescisión al considerar que el desfase entre lo que cobraba, 210.000 euros y su cláusula de 4,7 millones de euros era abusivo. El 30 de junio de 2019, firma con los Detroit Pistons un contrato de $15 millones por dos años. El 2 de agosto de 2021, consigue una extensión de contrato con los Knicks por $43 millones y 3 años. Pero en los Playoffs, aunque con un nivel estadístico similar al de la Fase Regular, el griego terminó dejando una sensación de obra incompleta.
En los inicios de su segunda temporada una lesión producida en uno de sus tobillos lastró su rendimiento durante el primer tramo de competición, pero, una vez recuperado completamente, el nivel de Rose mejoró exponencialmente y con él el de su equipo, lo que llevó a este a posiciones de playoffs y al sophomore a disputar, por primera vez en su carrera, el All-Star Game de la NBA. A nivel individual Rose realiza una campaña memorable (25 puntos, 7,7 asistencias y 4,1 rebotes por partido) que le vale para sumar su segunda participación en un partido All-Star y ser nombrado MVP (mejor jugador) de la temporada, convirtiéndose así en el jugador más joven en lograrlo. Fue este jugador uno de los máximos referentes de un modelo económico-deportivo criticado en sus inicios. Este nuevo proceso de fusión acabaría rompiéndose y abandonándose en apenas dos años. En la final de la conferencia Este contra Miami Heat, los Bulls partían con el factor cancha a su favor, pero fueron derrotados en 5 partidos gracias a la gran actuación del «Big Three» de Miami: Chris Bosh, Dwyane Wade y LeBron James. Los otros dos jugadores fueron LeBron James y Michael Jordan.
El 3 de enero de 2025, los Chicago Bulls anunciaron que retirarán oficialmente su camiseta con el número 1 durante la temporada 2025-26, uniéndose de esta forma al selecto grupo de jugadores tales como Jerry Sloan, Bob Love, Michael Jordan y Scottie Pippen. Como anécdota, tras el Concurso Madrid se dio el que fue el primer caso del traspaso de un jugador del F. C. Barcelona al equipo blanco. Tras decirse a principios de temporada regular que podría regresar a las pistas tras el parón del All Star (finales de febrero) se alargó esa fecha hasta finales de marzo, nunca se dijo que Rose volvería seguro esa misma temporada pero las ganas por parte de la prensa y de los aficionados por verlo de vuelta metían presión a Chicago y al propio Rose por volver hasta el punto de que el jugador dijese en un comunicado que hasta que no estuviese al 110% no volvería a las pistas. Por detrás del jugador de la franquicia de San Francisco está LeBron James, estrella de Los Angeles Lakers. La difunta estrella de Los Angeles Lakers, Kobe Bryant, fue otra gran leyenda de la NBA. Rose se consagró como una gran estrella de la NBA en la temporada 2010-11. A pesar de un inicio dubitativo, gracias al gran juego de Rose y sus compañeros, los Bulls consiguieron el mejor balance de la temporada regular al firmar un total de 62 victorias por 20 derrotas.