Esta tragedia es el peor desastre que ha ocurrido en la historia del fútbol chileno y dentro de las más tristes camiseta futbol 2024 a nivel mundial. Pero su carrera como árbitro fue muy corta, ya que apenas un año más tarde, el 1 de marzo de 1922, Pichichi falleció a causa del tifus a los 30 años de edad. A los 16 años de edad consiguió su primera oportunidad en el fútbol profesional y debutó en la Serie B bajo la dirección técnica de Mauro Sandreani. El 5 de mayo de 2002, en la última jornada del campeonato nacional gracias a la derrota del Inter de Milán por 4-2 ante la S. S. Lazio y la victoria de la Juventus por 0-2 sobre el Udinese Calcio alcanzó su cuarto título de Serie A, contribuyendo con dieciséis anotaciones y una gran cantidad de asistencias a su compañero de equipo David Trezeguet. Su puesto en el seleccionado nacional también fue puesto en duda debido a las buenas actuaciones de otros delanteros italianos, pero igualmente fue convocado para participar en el Mundial de 2006 ya que en aquellas dos campañas de gestión de Fabio Capello anotó treinta y siete goles y obtuvo dos títulos de Serie A los cuales finalmente fueron revocados al club.
El 19 de mayo de 2007 la Juventus consiguió matemáticamente su regreso a la Serie A logrando alzarse con el título de máximo goleador del campeonato con veinte goles. Una magnífica actuación de Paolo Rossi -que se convertiría en el mejor futbolista del torneo-, autor de una tripleta, haría insuficientes los goles de Sócrates y Falcão, y colocaría a su país en las semifinales del Mundial. Saludado con una inmensa ovación, ingresó en el minuto 55 en reemplazo del yugoslavo Darko Kovačević; un cuarto de hora más tarde asistió a Filippo Inzaghi para que anotara el cuarto gol y unos minutos después marcó su primer gol oficial luego de su lesión. Al año siguiente, Marcello Lippi asumió la dirección técnica de la Juventus y Alessandro recibió una oferta del Parma con la intención de que adquiriera más minutos de juego, pero finalmente se quedó en la Juve con un plantel integrado por futbolistas como Roberto Baggio, Gianluca Vialli y Fabrizio Ravanelli. Junto con Fabrizio Cammarata, Christian Manfredini, Lorenzo Squizzi y Jonatan Binotto condujo al club a la conquista del Torneo de Viareggio y el título del Campeonato Primavera. Al término de aquella primera temporada en la Juventus, alternó entre el equipo juvenil y el primer equipo, con el cual disputó catorce encuentros y marcó cinco goles, incluyendo una tripleta ante el Parma Football Club.
El 8 de noviembre de 1998, un día antes de su cumpleaños, al minuto 92 del encuentro entre el Udinese Calcio y la Juventus, sufrió una grave fractura en la rodilla izquierda, lesionándose los ligamentos cruzados anteriores y posteriores, lo que le obligó a ser intervenido quirúrgicamente en los Estados Unidos y a permanecer de baja durante un período de nueve meses. En la Copa de la UEFA disputó once encuentros y anotó un gol en el encuentro de vuelta de los cuartos de final ante el Eintracht Fráncfort de Alemania. En la final del torneo ante el Stade Rennais de Francia, dio cuatro asistencias de gol, dos en el encuentro de ida (victoria 2-0) y dos en el encuentro de vuelta (empate 2-2), incidiendo fuertemente en la consecución del título. Durante la temporada no mostró el mismo nivel al que estaba acostumbrado, logró anotar solo nueve goles en treinta y cuatro encuentros de la liga, de los cuales ocho fueron de penal. En total anotó ocho goles en veintidós encuentros, camisetas de futbol replicas logrando su segundo título de liga al finalizar en la primera posición con sesenta y cinco puntos. Director Técnico de Saprissa con más partidos dirigidos de Liga de Campeones de la Concacaf: Jeaustin Campos con 24 juegos dirigidos.
El 31 de octubre de 2001, en el último encuentro por la fase de grupos de la Liga de Campeones de la UEFA marcó un gol al minuto 27 del primer tiempo, superando el récord de más anotaciones en competiciones europeas para un futbolista de la Juventus que le perteneciera anteriormente a Roberto Bettega. Tres días más tarde hizo su estreno en las competiciones europeas, enfrentando al Lokomotiv de Moscú en los treintaidosavos de final de la Copa de la UEFA 1993-94. El 19 de septiembre, una semana después de su debut en el campeonato y un minuto después de haber ingresado al campo de juego, anotó su primer gol con la camiseta bianconera en la victoria por 4-0 sobre el Reggina Calcio. 500 con la camiseta de la juve, el encuentro finalizó 4-2, con un gol de Del Piero y dos asistencias para Trézéguet y Nedvěd. Regresó a la competición en la temporada siguiente y bajo el mando de Carlo Ancelotti en reemplazo de Marcello Lippi, su primer encuentro lo disputó el 4 de agosto de 1999 en la ciudad de Cesena, en la victoria por 5-1 sobre el Rostov de Rusia en las semifinales de la Copa Intertoto de la UEFA.